Als gasten in Leeward Isle Villa Key West verblijven, kunnen ze een bezoek brengen aan het Museum Vuurtoren van Key West en Keeper's Quarters, dat op wandelafstand van 6 minuten ervandaan ligt. De beschikbaarheid van een bubbelbad zorgt voor een ontspannend uitje in de wijk Duval in Key West.
Het vakantiehuis bevindt zich op maar 350 meter afstand van de Vuurtoren van Key West en op afstand van slechts 400 meter van de Duval Street. Leeward Isle Villa is gesitueerd op een paar stappen verwijderd van de Saint Mary Star of the Sea, terwijl Truman Avenue & Simonton Street busstation op wandelafstand van 5 minuten is. Gasten kunnen ook een bezoek brengen aan het Interactief milieucentrum Florida Keys, gelegen op maar 1 km afstand.
Gasten die in de gesitueerde in Key West Leeward Isle Villa verblijven, kunnen gebruikmaken van de zelfvoorzienende voorzieningen, waaronder een koffie/theezetapparaat, een koelkast en een oven. Gasten kunnen dineren in Flamingo Crossing, op minder dan 200 meter van de accommodatie. De dichtstbijzijnde luchthaven is Key West Internationaal, op 5 km van de villa.